Забудова перехрестя вулиць Проскурівської та Проскурівського підпілля сталася наприкінці ХІХ — на початку ХХ століть, коли ці вулиці мали назви Олександрівська та Аптекарська.
Високий старовинний будинок на розі (Проскурівська, 13) спорудив дворянин Людвіг Дєрєвоєд, власник найкращої та найбільшої в місті аптеки. Аптека займала весь перший поверх будівлі, мала «кокторію» — приміщення для фармацевтичних робіт, «трав’яну кімнату» — сушарню лікарських рослин та «рецептурну кімнату» — для оформлення замовлень і придбання ліків. На другому-третьому поверхах були квартири, від здачі яких домовласник отримував певний прибуток. Саме тому цей та інші подібні будинки називали прибутковими.
Навпроти аптеки на початку ХХ століття спорудили модерновий двоповерховий будинок (Проскурівська, 15). На першому поверсі відкрили ресторан «Слон», який одразу став найпопулярнішим у місті. Заклад славився своєю оригінальною кухнею, вишуканими закусками й десертами. Ще одним «козирем» ресторану був оркестр сліпих музик, які грали щовечора. Над рестораном, на другому поверсі будинку, були обладнані готельні номери. До речі, у цьому готелі у вересні 1938 році зупинялася знімальна група під керівництвом видатного кінорежисера Олександра Довженко, що знімала в Проскурові деякі епізоди фільму «Щорс».
Навпроти ресторану, у старовинному будинку № 18 (дитяча музична школа), з 1910 року діяв перший у місті кінотеатр-ілюзіон «Модерн». Увечері він весь сяяв вогнями електричних ламп, перед входом були встановлені рекламні щити, біля вхідних дверей, прикрашених художнім різьбленням (до речі, ті двері збереглися), чергував швейцар. Всередині кінотеатру до послуг відвідувачів були просторе фойє, буфет, зал на 200 місць із м’якими кріслами й диванами. Під час кіносеансу грав невеликий оркестр, а безпосередньо перед початком демонстрації фільму конферансьє оголошував назву й короткий зміст картини.
Буквально за декілька метрів від перехрестя, в одноповерховій будівлі (Проскурівського підпілля, 34), того ж 1910 року відчинив двері ще один кінотеатр-ілюзіон «Оаза». Він славився серед проскурівчан тим, що періодично надавав свій зал для виступів модних у той час циркових атлетів-силачів та борців. У 1930-х роках кінотеатр отримав назву «Кіно імені Леніна» та став головним у місті. Саме тут відбувалися прем’єрні демонстрації кінострічок та проходили кінофестивалі. У 1944–1982 роках у приміщенні колишньої «Оази» діяла обласна філармонія, в 1982–1992 роках — кінотеатр «Мир». Нині там відбуваються вистави монотеатру «Кут», який був створений у 1993 році актором Володимиром Смотрителем.
