Вулиця Проскурівська – головна магістраль міста існує фактично з моменту виникнення Плоскирова, як частина стародавнього поштового шляху на Летичів. Після того, як імператор Олександр І у 1824 році затвердив генеральний план забудови міста, вулиця отримала назву Олександрівська. Одразу після встановлення радянської влади її перейменували на 25-го Жовтня (на честь Жовтневої революції 1917 р.). У 1985 році вулиці дали ім я Леніна, але вже 1991 року цю постанову скасували і центральна вулиця отримала назву Проскурівська.

Починається вулиця від перехрестя з Соборною – також однією із найстаріших у місті, яка отримала назву від соборної церкви Різдва Богородиці (1835-37 рр.). На початку Проскурівської збереглося чимало старих будинків кінця ХІХ – початку ХХ ст.

За адресою Проскурівська, 1 – прибутковий будинок С. Барака, відомого на початку ХХ ст. виробника мінеральних газованих вод. На першому поверсі свого будинку був магазин газованих напоїв та кондитерських виробів, поруч – одна з найкращих у місті крамниць готового плаття Л.Розенбаума. За адресою Проскурівська, 2 – триповерховий будинок, побудований наприкінці ХІХ ст. у цегляному стилі з елементами неоренесансу й модерну. Верхні поверхи займав готель “Сільва”, а на першому була “Булочна”, магазин-салон “Меблі”, щіточна майстерня, а також фотографія купця Голованевського. До речі, ця фотографія, була однією з найстаріших у місті – відкрита у 1894 році. За адресою Проскурівська, 6 – будинок дантиста Л. Хаселева 1898 року побудови. Навпроти нього – будинок з червоної цегли купців Журавльових (Проскурівська, 7), де на початку ХХ ст. був найкращий у Проскурові гастроном.